Ciò che più affascina l'arrangiatore Stefan Schwalgin della personalità musicale di Frank Sinatra è il fatto che fosse un vero appassionato di orchestre. Sceglieva sempre grandi ensemble di musicisti di alto livello come accompagnamento, non solo big band ma anche ensemble sinfonici. Ha cantato la maggior parte delle sue circa 1.300 registrazioni con questi ensemble "dal vivo" in studio, invece di usare il metodo comune di registrare voce e strumenti separatamente e combinarli successivamente. Inoltre, Sinatra poteva permettersi di assumere solo i migliori arrangiatori per le sue produzioni, come Nelson Riddle, Billy May, Don Costa o Quincy Jones, ed era abbastanza lungimirante da apprezzare l'importanza di arrangiamenti di alta qualità. Per questo motivo i nomi degli arrangiatori erano riportati sulla copertina della maggior parte dei suoi dischi accanto al suo nome. La forte influenza orchestrale e il suo punto di vista rendono la sua musica estremamente attraente per gli adattamenti strumentali. Poiché Sinatra non era l'autore ma l'interprete delle sue canzoni, Stefan Schwalgin si concentra nel suo medley "Frank Sinatra Classics" sullo stile unico di Sinatra e trasferisce sia la struttura che il carattere delle sue produzioni alla moderna banda di fiati - senza alcuna semplificazione o elementi non caratteristici.